Джессика Симпсон родилась и выросла в г. Абилин, штат Техас. В детстве она пела в церковном хоре. В 12 лет Симпсон приняла участие в прослушивании для участия в новом «Клубе Микки-Мауса», но не прошла отбор. Позднее Симпсон заключила контракт с Columbia Records.
В 1999 году вышел дебютный сингл Джессики Симпсон «I Wanna Love You Forever». Песня имела успех, и достигла 3 места в рейтенге Billboard Hot 100. В этом же году вышел ее дебютный альбом Sweet Kisses. Сразу после выхода альбома Симпсон отправилась в тур совместно с бой-бэндом 98 Degrees. Она также снялась в клипе 98 Degrees на песню «My Everything». Позже Симпсон выпустила еще два сингла — «Where You Are» и «I Think I’m In Love With You», благодаря которым ее дебютный альбом стал дважды-платиновым. несмотря на хорошие продажи, альбом оказался неудачным по-сравнению с успехом дебютных альбомов Кристины Агилеры и Бритни Спирс. Руководство рекорд-компании приняло решение, что для успеха следующего альбома необходимо изменить звучание и стиль песен, а также образ самой Джессики. Результатом стал вышедший в середине 2001 года альбом Irresistible, дебютировавший на 6 месте Billboard 200.
Летом 2003 года на MTV вышло реалити-шоу Джессики Cимпсон и ее мужа Ника Лаше «Молодожены». Шоу шло 4 сезона, имело огромный успех, и стало феноменом поп-культуры. В 2005 году «Молодожены» получили премию People’s Choice Award в категории «лучшее реалити-шоу». В 2003 году, на волне успеха «Молодоженов», Симпсон выпустила третий альбом, In This Skin. Альбом достиг 2 места в Billboard 200 и стал трижды-платиновым, а синглы «With You» и «Take My Breath Away» стали настоящими хитами.
23 ноября 2004 года вышел сборник рождественских песен Симпсон Re-joyce: The Christmas Album. В августе 2005 году Симпсон дебютировала в комедии «Дьюки из Хаззарда». В саунтрэк к фильму вошла песня в исполнении Джессики — «These Boots Are Made For Walkin». В начале 2006 года эта композиция победила в номинации любимая песня на People’s Choice Award.
