Шанайя Твейн родилась 28 августа 1965 года в канадском городе Виндзор (Онтарио). Её мать Шэрон развелась с первым мужем Кларенсом Эдвардсом, вышла замуж за Джерри Твейна, индейца из племени оджибве и перебралась с новым мужем и тремя дочерьми в Тимминс — маленький город в провинции Онтарио. Там будущая звезда сцены и провела почти всё детство и юность.
Первоначально семья, в которой вскоре стало 5 детей, жила ниже уровня бедности. В итоге музыкально одарённая девочка начала с восьмилетнего возраста выступать в местных клубах и барах. Выступления перед нетрезвой публикой давались девочке непросто:
"Я жутко боялась! Я жутко боялась публики. Хорошо, что мои родители меня поддерживали. Если бы я поступала по-своему — я бы выбрала лёгкий путь и осталась бы автором песен, а не стала исполнителем. Я любила музыку, но я никогда не хотела быть исполнителем"
Юный талант был замечен, и уже в возрасте 11 лет Айлин выступила на сравнительно престижном конкурсе Canadian Country Music Awards, причем девочка исполнила песню собственного сочинения. В дальнейшем Твейн неоднократно выступала на радио и в телевизионных шоу, сочетая это с работой певицы в барах и учёбой в школе. Этому способствовало и относительное налаживание материального положения семьи, так как Джерри Твейн начал небольшой бизнес по восстановлению лесных массивов. Несмотря на напряжённый для девочки график, этот опыт дал ей много полезного. Впоследствии Шанайя вспоминала:
Возможности, которые давали мне артисты, позволяющие выступать с ними на одной сцене, позволили мне тренироваться и стать профессиональной певицей. Это нельзя сравнить с тем, как дети занимаются спортом, ведь тогда можно пойти в зал, найти тренера. Но в музыке это не сработает. Где ты можешь учиться, если хочешь стать профессиональным певцом?
В 1987 году Джерри и Шэрон погибают в автокатастрофе. Поскольку старшая сестра к тому времени вышла замуж и занималась в основном делами своей семьи, значительная часть семейных проблем легла на 21-летнюю Айлин. Ввиду сложившихся обстоятельств она даже хотела бросить музыку, но ей удалось устроиться в шоу отеля Deerhurst Resort в городе Хантсвилл (англ. Huntsville), Северное Онтарио, куда она в следующем году перевезла свою семью. Благодаря этому Айлин смогла продолжить музыкальную карьеру, оставаясь с родными, нуждавшимися в ней. Шоу отеля ставилось в традициях Лас-Вегаса, даже называлось Viva Las Vegas и девушка научилась также танцевать и ходить на каблуках. Её гонорар составлял 30 000 долларов в год, что позволяло содержать семью. В этом шоу Айлин проработала 3 года.
Несмотря на занятость в шоу, Айлин продолжала записывать собственные композиции и рассылала демо-кассеты различным компаниям. Наконец, на нее обратила внимание известная компания Mercury Records. После показательного выступления перед представителем лейбла Диком Франком, певица, успевшая к тому времени поставить младшую сестру и братьев на ноги, получает предложение прибыть в столицу кантри-музыки Нэшвилл для записи первого альбома.
